向井直也（榎木淳弥 配音）是一个性格异常认真的男子高中生，甚至有些可笑。从小学一年级开始，他便深深地喜欢上了青梅竹马佐木咲（佐仓绫音 配音），并且每月向她告白一次，结果每次都以失败告终。 多年过去，直也和咲终于升上高中，咲终于答应了直也的告白，成为了他的女友，这让直也感到无比幸福。然而，刚开始交往不久，班上另一名女孩水濑渚（和气杏未 配音）也向直也表白了。 认真至极的直也无法忽视内心的复杂情感，于是提出了一个离谱的请求——他希望能够和咲及渚同时交往。让人惊讶的是，咲竟然同意了他的提议。