第四季讲述的是绫崎飒的故事。他原本就读于公立高中，却因其懒惰且不负责任的“极品”父母，负担着家庭的重担，每天辛勤打工。然而，在高一的圣诞节，他意外发现父母欠下了一亿五千六百八十万四千日元的巨额债务，并将他卖给黑社会偿还债务。 在逃走的过程中，飒邂逅了一位资本主义大小姐——三千院凪。由于一系列误会，三千院替他偿还了债务，并且将飒雇佣为三千院家的“欠债管家”。此后，飒转学到贵族学校——白皇学院，开始了与三千院凪及其他富豪家庭成员的全新生活。